Michael (Zach Braff) si Jenna (Jacinda Barrett) sunt impreuna de trei ani si isi doresc sa se casatoreasca si sa intemeieze o familie. Cu toate acestea Michel este luat prin surprindere in momentul in care Jenna il anunta ca este insarcinata. El se teme ca viata si tineretea lui se termina daca se insoara, iar aceasta frica este accentuata in momentul in care la o petecere o intalneste pe Kim (Rachel Bilson), o tanara foarte libertinea de care se simte atras.